对娼妓从良，有两种截然相反的观点值得玩味：
一种观点是赞赏从良，认为从良是妓女回归正统社会的最好方式。如明代诗人洪应明，就曾表达过对晚年从良的妓女的宽容：“娼妓晚景从良，一世烟花无碍；贞妇白发失节，半生辛苦俱非。”这种基于传统道德与社会稳定的宽容赢得广大风尘女子的强烈认同。江淮名妓徐月英《叙怀》曰：“为失三从泣泪频，此身何用处人伦。虽然日逐笙歌乐，长羡荆钗与布裙。”即使夜夜笙歌、锦衣玉食，但也抵挡不住做“荆钗与布裙”的诱惑，足见从良的决心有多大。而《金云翘传》中的王翠翘更是以自己的悲惨遭遇，现身说法从良的必要性：“人生最苦是女子，女子最苦是妓身。为婢为妾俱有主，为妓死生无定凭。我今翻成皇天哭，一字吟成万结心。寄与青楼多娇艳，乘早抽身出火轮。莫待冷落门前日，泪洒西风泣断魂。”既然青楼如此黑暗，命运如此悲惨，还有什么值得留恋的呢？
另一种观点则反对从良，主要基于两个方面的考虑：一是认为一旦为妓，便终身留下了污点，即便从良，也难见容于正统社会；二是妓女乃天生的水性杨花，虽然从良了，但骨子里的风流劲却丝毫不会减少，保不定哪天就会给丈夫戴顶绿帽子，败坏了夫家的名声。如《九尾龟》中就曾说过：“无奈上海这些做倌人的，骨相天生，万不能再做良家妇女。这班倌人，马夫、戏子是姘惯了，身体是散淡惯了，性情是放荡惯了，坐马车，游张园，吃大菜，看夜戏，天天如此，也觉得视为固然，行所无事。你叫他从良之后，怎生拘束得来？再如良家妇女，看得‘失节’二字是一件极重大的事情；倌人出身的，只当作家常便饭一样，并不是什么奇事。就是那一班情愿从良的妓女，偶然见了一个俊俏后生，便由不得背地里私通款曲，这不过如家常便饭之外，偏背了一顿点心，算不是毁名败节，却轻轻的 把一顶绿头巾暗暗送与主人公戴在头上。”这样的说法倒也并非妄断。
公说公有理，婆说婆有理，以上观点僵持不下，难于判断。那么，妓女到底要不要从良呢？实际上，它涉及到是真从良还是假从良的问题。
顾名思义，真从良是妓女真心想脱离苦海，老老实实做个良家妇女，相夫教子。这类妓女往往对从良抱有美好的幻想，希望能找属于自己的爱情，与相爱的人厮守一生，像杜十娘、红拂女、莘瑶琴便是其中佼佼者。
真从良的妓女拥有三种可贵的品质：对爱情的执着追求，金钱观念的淡漠，对传统道德与伦理的恪守。首先，她们对爱情的认识高人一筹。一方面，她们久处风月场中，见惯了世态炎凉与人心叵测，故而不愿芳心轻许，“莫攀我，攀我太心偏。我是曲江临池柳，者（这）人折了那人攀，恩爱一时间”，对爱情怀有本能的排斥；另一方面，正是因为经历了青楼的黑暗与尔虞我诈，她们企盼获得一份真挚永恒爱情的愿望变得更加强烈。对她们而言，爱情是人生一切希望所在，一旦幻想破灭，便几乎丧失了生存的勇气。杜十娘之所以怒沉百宝箱，投江自尽，便是因为她惟一珍视的爱情化为了泡影。
其次，真从良的妓女对金钱并不迷恋。当男方为她们赎身时，她们不会漫天要价，甚至分文不取。如曾与王韬结为知己的花魁状元姚容初，追求爱情至上，不要男方一分钱嫁入男方作妾。当鸨母向男方索取高价时，她们会站在男方这一边，与鸨母作坚决的斗争，甚至将“体己钱”拿出来让男方为自己赎身。《卖油郎独占花魁》中，花魁娘子莘瑶琴便曾与鸨母斗智斗勇，使其被迫让步，其后更是掏出私房钱让一贫如洗的秦重为自己赎身。即便男方穷困交加，但为了与心爱的人长相厮守，她们宁愿忍受贫穷的折磨，甘作纺纱织布的家庭主妇。对她们来说，精神的满足绝对大过物质的诱惑。
第三，真从良的妓女对传统道德与伦理恪尽职守。她们深深明白，既然真心做良家妇女，便须规规矩短，遵守三从妇德，不得越雷池一步。这其中包括抛弃从前打情骂俏的交际花生活，安心在家相夫教子；杜绝衣着上的胭脂腻粉与奇装异服，素衣洁面。总之，要想融入主流社会，非得洗心革面、重新做人不可。
那么假从良呢？正好与真从良相反，指的是有的妓女根本不想从良，从良只不过是她们博得同情，聚敛钱财的一个美妙幌子。假从良者有两个鲜明的特点：首先，从良以后依然贪恋着烟花场上的风流，过不惯平庸无聊的家庭生活，因而免不了偷情私奔之事发生；《九尾龟》中，妓女金朋兰嫁入杭州黄大军机的长孙公子黄伯润为妾。这位黄公子年方二十，正妻亡过，尚未续弦，性情极是温和，眉目也还清秀。家财巨万，门第清华。至于服食起居，更是一呼百诺，要一奉十。论起来，这金月兰也该自家知足，跟他过了一生，倘或生得一男半女，怕不是一位诰命夫人？然而出人意料的是，金朋兰竟然与人私奔，偷偷跑到上海，重树艳帜，令黄伯润颜面扫尽。
其次，从良的目的在于获取昂贵的赎身费，并且还可以雪中送炭，以解及时之需。近代上海著名的四大金刚之一林黛玉，“风流放诞，雄才大略”，颇有历史上的名妓风范，一生曾从良无数。据《清稗类钞》记载：“林屡适人而屡下堂，所嫁者不可以数计。其自称适人曰浴。盖举止豪迈，易负巨债，至无可弥缝之时，即以适人为避地之计，使代偿其负。已而不安于室，出理旧业。及逋负又多而不得偿，用复作前计。此所以谓之浴，盖自谓得水而污垢悉去也。”作妓时挥霍无度，从良后有人买单，林黛玉的计策并不高明，何以一干男人趋之若鹜？关键还在于林黛玉魅力太大的缘故。由此看来，假从良也须一定的资格，并不一定要很漂亮，但足够的风流媚态，倾倒众生是必不可少的。
不过，假从良的妓女毕竟只是少数，对多数妓女来说，从良是改变她们人生命运的绝佳机会，因而出现千军万马过独木桥的场面便不足不怪。可惜，等她们费尽心机拼过独木桥时，却发现桥这边的风景并不独好。
摆在从良妓女面前有三大难题：一道难题是如何获得男方家庭成员尤其是正妻的认同，第二道难题是如何面对丈夫的喜新厌旧，第三道难题如何应对因年龄差距而派生的一系列问题。
一般说来，从良做妾者最难相处的是妻妾关系。妻子作为家庭的守护者，对妾的“侵入”怀有天生的敌意，因而会处处刁难，时时滋事。曾当过花榜状元的姚蓉初，嫁入男方作妾，可惜为正妻所不容，先是斥骂羞辱，继而拳脚相向，无奈之下姚只得重返妓院。《清稗类钞》中桐庐人袁昶，与秦淮妓情深意笃，纳为小星。但迫于正妻薛夫人的压力，将小妾安置在一个小院子里，勿使外出。又担心薛夫人加害于小妾，遂派亲兵把守庭院，不让他人进入。每天上班，他都要将院门的钥匙交与自己的门生汪某，命令他不得将钥匙交与夫人。一次，薛夫人打听到丈夫背着自己纳妾，怒气冲冲地找小妾算帐。来到门口，薛夫人向汪某索取钥匙，好开门去教训小妾。汪某倒尽忠职守，坚决不放薛夫人进去，并在门口“大义凛然”地说道：“我在这里，除了袁老师外，任何人不许进入！”要不是汪某对师傅的忠心，只怕那小妾又少不了一顿羞辱打骂。当然这还不是最残忍的，更有甚者，某些残暴的正妻会致小妾于死地。
除了害怕正妻的脸色，从良做妾者还时刻担心丈夫的喜新厌旧。做过嫖客的男人，大多具有“喜新厌旧”的“优良传统”，即使娶进家门，也一样会在外面寻花眠柳，从良者依然改变不了独守空房的命。《古诗十九首》便曾记录下一位独守空房的少妇的慨叹：
青青河畔草，郁郁园中柳。
盈盈楼上女，皎皎当窗牖。
蛾蛾红粉妆，纤纤出素手。
昔为倡家女，今为荡子妇。
荡子行不归，空床独难守。
对一个女人来说，“昔为倡家女”便已是不堪，奈何更不堪的是“今为荡子妇”，人生在世，不堪如此，还有比这更沉重的打击吗？从良做妾者，在家庭中本来就势单力薄，全靠丈夫给她撑腰，如果连丈夫都移情别恋了，她在这个家庭里的地位便岌岌可危，很可能遭遇被遗弃的命运。
此外，从良做妾者还要提防因为年龄原因而引发的一系列问题。通常情况下，娶妓回家的男人，年龄普遍偏大，而女方年龄尚小，男方大女方二三十岁并不鲜见。明末清初的钱谦益，娶柳如是为妾时，柳如是23岁，尚在青春年少，钱谦益却已是59岁的垂垂老人。晚清状元洪钧，娶赛金花为妾时，洪钧早已过天命之年，而赛金花只是一个16岁的豆蔻少女。这两对夫妻，男女双方相差30多岁，属典型的老夫少妻，如此问题就来了，一旦丈夫过世，没有依靠、没有地位的妾该如何在夫家立足呢？钱谦益死后，钱家族人欺负柳如是孤单一个，霸占家产，造谣生事，逼得柳如是以死明志。洪钧死后，赛金花马上便被洪家赶出家门，甚至连随身的首饰都不让她带走。无奈之下，赛金花回到上海，住在九江路彦丰里内，化名曹梦兰，重操旧业。一个非常现实的问题是，当靠山轰然倒塌，她们的好日子便走到尽头，恩爱没有了，钱财没有了，连生计都成了问题。像上面提到过的姚蓉初，曾经做过花榜状元，后嫁沈楞严为继室，但不到两年沈病死，姚随之被沈母赶出家门，流落街头，沦为乞妇。10年之后，当王韬再次见到她时，旧时风度一扫而尽，令人相见不相识。
很多人艳羡于妓女的从良，以为她们从此可以过上舒心的日子，扬眉吐气地做人，可惜这却是围城之外的幻想，当不得真。历史上从良的妓女，除红拂女、莘瑶琴、董小宛等屈指可数的几个拥有好的归宿外，其余几乎都是悲剧。所谓“花无百日好”，再艳丽的花终究有凋零的那一天，更何况这朵花本来就生长在污泥浊水中，出身不好呢？
《九尾龟》的主人公章秋谷说：“譬如一树名花，种在那水边篱落，临流照影，姿媚横生，你就天天的载酒看花，暂时领略，也未尝不妙，何若一定要伤根动叶，把他移到家中？虽然锦帐雕栏，殷勤爱护，却是离开了他自己的托根之地，未免水土不宜，雨露不润，眼看着那一株可爱的名花不由的叶萎花落，渐渐的憔悴起来。这还算是好的，更有硬硬的折了一枝，把他供在花瓶之内，天天相对，爱惜非常，却过得不多几天，依然枯死。假使花能解语，你问他可是愿意的么？大抵上海的倌人，只好把他当作名花娇鸟一般，博个片时的欢乐。若定要将他娶到家中，就免不得要杀风景了。从古以来，煮鹤焚琴，蹂香躏玉，煞是伤心，这就是这班妓女嫁人的小影。”如此看来，妓女从良，竟是一条走不通的死胡同？
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