程季淑出生于北京的大户人家，祖籍安徽绩溪，和胡适是同乡。她的祖父程鹿鸣曾任直隶大名知府，为官清正廉明，离职时身无一物。其父程佩铭是家中长子，在京经营笔墨店程五峰斋，全家生活支出全靠开店所得。程季淑的母亲是长嫂，“长嫂比母”，整日里操持家事，以身作则。科举废除之后，笔墨店生意一落千丈，程五峰斋终于倒闭。后来，其父只身到关外谋生，客死他乡，此时程季淑年方9岁。
小时候的程季淑饱尝生活之艰辛。父亲死后，母女寄居在叔伯家中，没有经济来源，其困窘可想而知。梁实秋的女儿文蔷曾经这样记述：“妈妈娘家人口众多，经济不裕，叔伯辈对女子上学不无烦言。妈妈尽力节俭，但求不致辍学。每日清晨食冷饭一碗，中饭无着。每至中午，同学聚集共用午膳之时，妈妈则借故避走，以免被发现其窘境。如是者数年。后入北京女高师，住宿就读。北平冬季严寒，宿舍无取暖设备。校方规定每日用水擦洗地板，擦毕，水即结冰。每晚发给一个‘汤婆子’(铜质的热水壶)，用以取暖，但无济于事。次晨，双腿仍冰冷如故。造成日后‘寒腿’之病根。上体操课，学校规定要穿全白上衣，妈妈只有一件带有蓝方格的白布上衣。向叔伯讨钱买衣，必遭申斥。一筹莫展，穷极智生，连夜不眠，将蓝色经纬棉线一一抽出，得以通过检查，符合学校规定。”
梁实秋与程季淑
1921年，程季淑从国立北京女子高等师范毕业以后，被担任女子职业学校校长的同学欧淑贞聘到该校做教师，这才安定下来。也就是这时候，她和梁实秋的恋情拉开了序幕。
程季淑有位好友名叫黄淑贞。她的父亲和梁实秋的父亲是莫逆之交。黄淑贞想把自己的好友介绍给梁实秋，便托母亲为程季淑写了个红纸条，正式到梁家提亲。其时，梁实秋还在清华学校读书，有一天放学回家，见父亲桌上有一张字条，上面写道：“程季淑，安徽绩溪人，年二十岁，一九零一年二月十七日寅时生。”梁实秋心里一动，向大姐询问原委。大姐说，她已经陪母亲到黄家去相过亲，看见了程小组。她对程季淑印象不错：“我看她人挺好，满斯文的，双眼皮大眼睛，身材不高，腰身很细，好一头乌发，挽成一个髻堆在脑后，一个大篷覆着前额，我怕那篷下面遮掩着疤痕什么的，特地搭讪着走过去，一面说着‘你的头发梳得真好’，一面掀起那发篷看看。”梁实秋赶忙问，“有什么没有？”答曰，“什么也没有。”
梁实秋心里有了底，也对这位未曾谋面的女子产生了兴趣。他决定直接写信给程小姐问她愿否做个朋友，但没接到回信。不久，梁实秋忽然收到一封匿名的英文信，告诉她“不要灰心，程小姐现在女子职业学校教书，可以打电话去直接联络……”据推测，这应该是黄淑贞写来的。于是，梁实秋给程季淑打了个电话。对方一听梁实秋的姓名，惊得半晌没说出话。梁实秋则直截了当地要求去见面一谈，程季淑犹豫了半天，终于答应了。程季淑从小生长在北京，满口道地的北京话，声音柔和清脆，可用“珠圆玉润”来形容。
一个星期六的午后，梁实秋准时来到宣武门外珠巢街的女子职业学校，黄淑贞和程季淑一起走进来。黄淑贞给他们做了介绍，就要托故离开，程季淑急得直叫：“你不要走，你不要走！”可见，她是个很腼腆的人。跟大姐介绍的一样，程季淑素面朝天，不施粉黛，显出一种脱俗的美。梁实秋始终记得，那天程季淑穿了一件灰蓝色的棉袄，一条黑裙子，长抵膝头。脚上一双黑绒面的棉毛窝，上面凿了许多孔，系着黑带子，又暖和又舒服的样子。衣服、裙子、毛窝，显然全是自己缝制的。后来程季淑告诉梁实秋，她也很喜欢那一天梁的装束——一件蓝呢长袍，挽着袖口，胸前挂着清华的校徽，穿着一双棕色皮鞋。也是很普遍的学生样子。两人聊了一会儿，梁实秋起身告辞，并约好了下次见面的时间和地点。
两人的恋爱生活正式开始了。那时，清华学校不招收女生，男生接触异性朋友的机会很少。梁实秋每个星期日都风雨无阻地进城去会女友，很被羡慕。同学们戏称他为“主日派”。梁实秋的三妹亚紫在女师大读书，也和程季淑成了很好的朋友。梁实秋承认自己在清华的最后两年没怎么好好读书。“青春初恋期间谁都会神魂颠倒，睡时，醒时，行时，坐时，无时不有一个倩影盘踞在心头，无时不感觉热血在沸腾，坐卧不宁，寝食难安，如何能沉下心来读书？”
梁实秋和程季淑一起去公园，一起看电影，经常有人在他们身后吹口哨，即使不吹口哨，也往往投以惊异的眼光。乖巧孝顺的程季淑把自己恋爱的情况全盘告诉了母亲，母亲爱女心切，没有责怪她，反而鼓励她，同时也警告她要慎重，以免被叔父们见到。本来梁实秋的家人除亚紫外，也没人知道，但事有凑巧，有一天他们被梁实秋的父亲撞上了。那天，梁实秋、黄淑贞和程季淑正在公园的亭子里饮茶，忽然发现不远一个茶桌坐着他的父亲以及父亲的几位朋友。父亲也看见了他们，走过来招呼，梁实秋只好把两位小姐介绍给他。程季淑没有忸怩不安，而是很得体地回答老人。过了一会儿，父亲代梁实秋付了茶资就离去了。回到家里，父亲跟梁实秋说：“我看程小姐很秀气，风度也好。”从此父亲经常给他零花钱：“拿去吧，你现在需要钱用。”双方父母的大度与理解，使这对年轻人的恋情一路平稳地进行下来。此间，梁实秋创作了一些情诗和小说，里面处处可见程季淑的影子。
1923年8月17日，梁实秋远赴美国。在此期间，程季淑的叔叔们曾经表示要给程季淑做媒，将她嫁出去，且找好了某部的一位职员。程季淑委托比较温和开通的八叔(程缵丞)向其他叔叔说项，同时请黄家出面通知梁实秋的父母，由梁家央人正式来提亲。八叔说，“你既已心许，我们也不为难你，现在一切作为罢论，三年以后再说。”本来梁实秋和程季淑商量了好几个应急方案，八叔的答复算是最让人满意的结果。此后，两人鸿雁往来，书信不断，感情日益加深。
1926年夏天，梁实秋从美国返回，应聘到胡适主持的国立东南大学就教。他们决定先安定一下，在半年以后的寒假正式结婚。
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