宋美龄在美国卫斯理学院读书时，也算引人瞩目。满身散溢着名媛的高贵气质，追求她的异国学生很多，也有让她动心的。
在美玲青春的岁月里，爱过并想嫁的男人并不是蒋介石。
其中传的最盛的版本是，宋美龄的初恋情人刘纪文。刘纪文一表人才，谈吐风趣，是美玲哥哥哈佛大学的同学。相识后，两人一度商及订婚，但最终在现实面前刘纪文自动选择退出，理由是蒋介石出现，而刘的权势根本无法与蒋比，据说分手让宋美玲难过很多时日。
另一个版本则是美玲从美国返沪，在船上邂逅一位荷兰建筑师Van Eiveigh。这个有据可考的是他写给好友米尔斯的信。信中几次提及，表达自己对他的感情，说见到他：“头都昏了。”这位荷兰建筑师船上一别对美玲也很好感，美龄给好友的信里说：家里人知道这件事简直气疯了，因为他是外国人而瞧不起他，好像他是个野蛮人。
后来Van Eiveigh提出要来上海找宋美玲，也被宋的家人拒绝。美玲在写给米尔斯的信中再次提及这件事：“他们担心要是他来了，我就会嫁给他，他们可真说对了。我好想一头倒在你的沙发靠垫上哭。”
这些传说过的，美玲想嫁的男人与蒋介石无关，那是纯的不掺一点杂质的情感。是有着青春女子激情与梦想的，与后来对蒋的感情有着质的区别。
不过在遭到家人的反对后，宋美龄的这个愿望算是破灭了。爱情的打击，一度让宋美龄情绪恶劣，无以排遣，只能给米尔斯写信倾诉。加之回国后，生活上很不习惯，重读国文，忍受教书先生的唠叨，行动也受到限制。
让宋美玲沮丧的还有，她不能如新派人物一样去做记者的工作，只能待在家里。对爱情的念想从憧憬变为失望。甚至说，“我要是结婚，绝对不会为了爱情结婚。”
蒋介石遇到宋美龄时，还与前妻陈洁如感情尚好。但自见到美玲后，用陈洁如的话说，发现蒋心情明显愉悦。除了宋美龄的美貌，还有宋家的强势背景都有着让他巴不得想与孙中山搭上关系的念头。
陈洁如虽14岁嫁给蒋介石，跟了他7年，但还是无法用他们之间微薄的情感来抗衡宋美龄的入侵。事实上，这时宋美龄的感情已不纯粹，有与大姐二姐攀比的念头，她也变得入世。可以说，宋蒋结合，政治联姻至少占了大半。
蒋介石的前三任女人都是牺牲品，原配毛福梅给蒋生了蒋经国后即被冷落，后在战乱中炸死，结局凄惨。侧室姚氏就更是孤独终了。曾经被蒋介石爱过的女人陈洁如21岁就被迫离开，一生再未嫁人。
而宋美龄和蒋介石，两个并没有多少爱情基础的人，因为政治联姻，婚后有过红灯，也以责任为重，相伴下来。蒋介石还是很爱宋美龄的，在抗战最艰苦的日子里，他还为她弄来牛奶喝，就因为她喜欢。而她对他，又何尝不好。尊重他的意见，不参与政治。有一度减肥抽烟，因蒋不喜欢，她总是躲在书房里抽，后来还是戒了。这些微小又恩爱的细节，都是婚后慢慢培养出的感情。
人生往往如此，最后陪在身边的，不一定是最爱的，但也许是最适合的。
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