蒋介石与宋美龄的爱情与婚姻，一直以来被视为近代史上最有影响的一件事。
根据多位蒋介石、孙中山先生研究专家所著多本传记的记载，蒋宋之初次见面应该在上海，宋子文在上海莫利埃路孙中山家里举办社区基督教晚会，蒋介石首次见到了宋美龄。蒋对宋美龄的美丽、大方、出众的谈吐和绰约风姿，留下极为深刻的印象。
但蒋之决定对这位美国学成归来的“新女性”展开追求，则在 1922年或 1923年，孙中山蒙难广州后，蒋介石亲往主持，其后宋美龄应孙中山宋庆龄夫妇之邀来广州玩，蒋遂开始对宋美龄展开追求。
此间蒋介石日记多有记载的则是他对陈洁如的念念不忘，若蒋之追求属真，则蒋此时之真实心态颇难考量，基于爱情还是基于政治。
但从宋家兄妹谈述此事的记录可知，蒋介石向三小姐求婚时，宋家曾召开家庭会议，热烈讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对者是庆龄和子文，他们认为蒋日后的成败犹在未定之天，不一定能为美龄带来幸福；不过，孔夫人宋霭龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。宋大小姐是个极精明干练的人，她知道蒋有多少斤两，她已预知蒋的辉煌前景，蒋成功之日，即是宋家扬眉之时。
此事最终之选择，则全是宋美龄之判断。据宋美龄的秘书张紫葛所著《在宋美龄身边的日子》一书透露，张曾当面述诸种流言以询问宋美龄之婚姻真相，宋美龄吐露蒋在1922年开始追求她，大姐宋霭龄初时也曾附和母亲一道反对这桩婚事，但后来被宋美龄说服：“这桩婚姻自始至终都是我自己做主，与阿姐何干？至于蒋介石和我结婚是为了走英美路线，那更是天大的笑话……”
蒋介石与宋美龄
蒋家方面，则据蒋纬国在其口述回忆录里记述，其养母姚冶诚对此事似亦有推动：“北伐到了一半，发生宁汉分裂，这时候我和父母亲寄居在上海朱姓朋友家。朱老先生的太太是我母亲的姨母，向来父亲有事都住在朱家。朱老先生也非常爱国，他从事房地产生意，同时也开设了一家上海最大的火柴工厂，我们经常住在他们家。那年在朱家的三楼阳台上，父亲母亲分别坐在大理石圆桌两旁，我站他们两人中间。母亲对父亲说：‘我能够帮你的忙到此为止，今天的问题是出在广东帮身上，如果你要继续革命，你就得把广东帮团结起来，否则恐怕就散掉了。’父亲说：‘你的意思要如何整合呢？’母亲说：‘我不是跟你开玩笑，现在革命的成与败就在一个人手上。现在宋家老太太与三小姐正在东京，如果你愿意，我跟你就在此地分手，你去找孔家大哥(孔祥熙)，请他陪着你到东京向宋老太太、三小姐求婚，如果你肯这样做，重新把广东帮整合起来，那么以后的革命还有希望，我能够帮你的忙就到此为止。今后是建国的时候，需要学术的帮忙，多过于冒险犯难。你如果愿意，就把孩子交给我，我一定把他培植为可用之人，或者你要带去也可以。如果你把孩子交给我，我就把培养这孩子作为下一段的革命事业，我惟一能帮你忙的就是这件事。如果你要把孩子带去，我就重新开展我的革命工作。’父亲听了以后说什么都不肯，最后母亲就用了一个杀手锏，她说：‘我没有想到你对革命工作还犹疑不定。如果你不想革命，我要革命，我们还是得分开，我做我的事情。如果你想革命，就照着我说的去做，我们理智地分开，如果你不革命，我们就是情绪性地分开，我继续去参加革命，你走你的。’父亲被母亲如此一说，也没什么好选择的了，就对母亲说：‘照你说的，要如何做法呢？’母亲说：‘你赶快去找孔大哥，他会陪你去的。’就这样，父亲到了日本。当年十二月父亲就和宋美龄女士在上海结婚。”
蒋的另一位夫人，陈洁如则远涉美国，据陈洁如晚年回忆，蒋当时劝她体认大局：“退让五年，让我与宋美龄结婚。俾能获得必须的协助以继续北伐，脱离汉口而独立。这只是一场政治婚姻。”陈洁如黯然同意暂时“赴美进修”，但此后她再未能进入蒋家大门。
看来，最终两人之牵手婚姻，固有家族之人做幕后推手，亦是出于两人相慕之真情。但此桩婚姻之“政治”性亦不言而喻。
1927年12月1日，蒋介石、宋美龄正式在上海结婚，新郎实岁四十，新娘三十岁。当天，上海《申报》刊登了两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋介石的离婚声明，声明称：“毛氏发妻，早经仳离；姚陈二妾，本无契约。”
《蒋宋情与爱》(根据蒋日记整理)作者东华大学教授陈进金说：“很有情爱的一段话，在他(蒋介石)日记里头写出来，甚至我还在《爱记》里头看到一段比较有趣的，12月1号结婚，结果12月2号他整天都在新房没有出来，蛮有意思的，他甚至在他的日记上写道：乃知新婚之甜蜜，是没有任何事情可以比拟的。”
“因为白天负责军国、党国大事的运筹帷幄很无聊、非常地苦闷，
他晚上在跟夫人睡觉前，他们甚至还会谈谈，讲一些鬼故事，他在里头(《爱记》)就讲，跟夫人讲一些鬼故事，所以他可以来排遣，一足以遣怀，说可以来排除空虚苦闷无聊的情形。”
蒋宋婚事，对宋氏家族固然影响至大，成就所谓四大家族之三大家族。但宋美龄对蒋的影响，也极为巨大，近代中国诸多事件中都可以窥见宋三小姐的身影。有学者认为，宋美龄对蒋的正面影响，可说涵盖了思想、政治、外交和宗教信仰四个层面。在思想上，她拓宽了蒋的国际视野和现代知识；在政治上，巩固了江浙财阀对蒋的支持，并以个人的魅力与机智助蒋化解大小危机，西安事变即为一例。美国《时代》周刊如此评价这桩婚姻：仅仅一个家族的触须就分别伸向了中国伟大的首任大总统、今世的征服者、位高权重的财政部长以及中国先哲的75代孙。
曾强烈反对宋美龄与蒋介石结婚的宋庆龄，1940年在香港时，对美国记者斯诺说过一句颇为公允的话，她说，蒋和宋的婚姻，“一开始并无爱情可言，不过我想他们现在已有了爱情，美龄真心诚意地爱他，蒋也真心诚意地爱她。如果没有美龄，蒋会变得更糟糕。”
宋美龄之于蒋介石，其意义绝不止于伴侣，只有宋美龄才敢于在老虎头上动土，也只有她能逗蒋哈哈大笑。蒋氏夫妇的情感属于老而弥坚那种。到台湾后，他们才似乎真正开始了一种相随相伴的恩爱生活。这也是两个人除了在饮食与夜生活中不能同步的问题外，少见的一致。两人时常在自己的官邸莳花弄草。
在宗教信仰上，蒋介石虽接受宋母倪太夫人所提出的信奉耶稣基督为结婚条件，蒋亦在婚后三年(1930年10月23日)于上海正式受洗成为基督徒。然而不可否认的是，蒋日后能够成为虔诚的基督徒，传教士之女宋美龄对他的影响无与伦比，即使在蒋死后，宋美龄仍不忘向世人表明蒋是基督徒。
蒋介石的私人医生熊丸透露，由秦孝仪执笔的蒋氏遗嘱写好后，宋美龄表示要看内容，她看完后对秦孝仪说：“你加几句进去，说明他是信基督的。”熊丸说：“所以很多人问‘总统’遗嘱里，为什么连基督的事也要写，其实那是夫人的意思。”
宋美龄为蒋介石的事业带来巨大的助力，建构了60年的蒋家王朝，但她及其家族亦为蒋介石的政治生涯蒙上了许多无法洗刷的污点和负面冲击，这些污点和冲击，有时难免会为蒋宋夫妻关系制造紧张与冲突。
蒋宋这段姻缘最大的遗憾就是没有孩子。结婚第2年，宋美龄因为小产，让几乎从不请假的蒋介石请了一个星期的假陪在妻子身边。开罗会议前，宋美龄以为自己得了癌症，要到美国检查，上飞机前，蒋介石写道：“别时妻不忍正目仰视，别后更觉黯然消魂，心甚怅然也，希望上帝赐予生育子女，以补吾妻平生之不足也。”
婚后，蒋宋二人的感情更加深厚，有时说些闲话也不避人。有一次随从秘书汪日章随他俩由镇海飞机场坐黑色特长轿车去溪口，在80分钟行程中，他们谈笑风生。宋美龄还和蒋打赌说：“谁先看到江口塔，谁就赢。”不一会儿蒋说：“我先看见了。”宋接着说：“我老早就看见了。”不认输。
在台湾岛上，蒋氏夫妇相依为命，两个人的感情，老而弥笃；除了士林官邸，他们在阳明山、桃园角板山、南投日月潭和高雄西子湾等地设立行馆，台北住腻了，就到这些山明水秀之地散散心。在蕉风椰雨的宝岛，蒋宋夫妇共同度过了他们一生中最安定、最有意义的最后四分之一世纪。蒋介石于20世纪60年代末期遭遇一场车祸后，身体日渐衰弱。1975年4月5日深夜，蒋介石在大雨滂沱中撒手人寰，无从“光复”故土的“缺憾”，只能“还诸天地”了。蒋介石去世后的士林官邸，气氛显得格外凄切，宋美龄决定离开让她时时刻刻都会触景伤情的地方。1975年9月宋离台赴美前夕，发表《书勉全体国人》一文，她说，48个春秋里，“余总与总统相守相勉，每日早晚总统偕余并肩一起祷告、读经、默思；现在独对一幅笑容满面之遗照，闭目做静祷，室内沉寂，耳际如闻謦咳，余感觉伊乃健在，并随时在我身边。”
蒋介石和宋美龄的婚姻绝对夹杂着政治因素。尽管蒋宋的成长环境、教育背景、思维方式和生活习惯大不相同，然经过近半个世纪“漫嗟荣辱”的共同生活，他们的感情应已超越政治的现实和顶峰，回归到所有政治婚姻所未能企及的默契与和谐。
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